남매인 잭과 애니는 미국 펜실베이니아 주에 살고 있습니다. 잭은 책읽는 것을 좋아하고 애니는 상상하는 것을 즐깁니다. 잭과 애니는 어느날 집 근처의 숲에 갔다가 우연히 전에 보지 못했던 트리하우스를 발견합니다. 트리하우스 내부에는 두 남매의 호기심을 자극하는 많은 책들이 흩어져 있습니다. 잭은 공룡에 대한 책을 읽으면서 프테라노돈을 실제로 보고 싶다고 말하고 그 순간 갑자기 트리하우스가 빙빙 돌더니 어느새 과거의 공룡시대에 와 있음을 알게 됩니다. 잭과 애니는 프테라노돈과 트리케라톱스 등을 만나 그 공룡들을 관찰하며 보냅니다.

근처를 조금 더 둘러보던 잭은 알파벳 M이 새겨진 금색 메달을 발견하고 누군가가 먼저 이곳에 왔었다는 사실을 알게 됩니다. 잭과 애니가 아나토사우르스 집단 둥지를 구경하던 중 무서운 육식공룡 티라노사우루스가 나타나 다시 트리하우스로 도망가던 중 잭은 책과 가방을 언덕 위에 두고 왔다는 사실을 깨닫고 돌아가지만 티라노사우루스이 가로막고 있어 곤란에 처한다. 하지만 프테라노돈의 도움으로 위기를 모면한다.

숲속에서 마법의 트리하우스를 발견했던 날 밤에 잭은 좀처럼 잠을 이루지 못하고 마찬가지로 잠에서 깬 애니와 함께 다시 숲으로 갑니다. 두 남매는 아직 이른 새벽이었기 때문에 손전등을 챙겨가고 이번에는 중세기사와 성이 있는 곳으로 가게 됩니다. 둘은 성으로 들어가 음악이 흐르는 화려한 연회장을 구경하지만 발각되어 도망치다가 갑옷과 헬멧이 가득한 무기고에 들어갑니다. 재미로 헬멧을 써보려던 잭은 헬멧의 무게 때문에 넘어지면서 세 남자에게 잡혀 감옥에 갇히는 신세가 되고 맙니다.

하지만 애니는 손전들을 남자들의 얼굴에 비추어 위협하고 남자들이 무서워서 놀라는 사이 둘은 감옥에서 빠져나와 저장고에 숨습니다. 잭가 애니는 저장고의 비밀통로를 따라갔고 잭은 벼랑 아래 해자로 떨어지고 말지요. 애니도 뛰어내렸고 둘은 해자를 헤엄쳐나왔는데 갑자기 말의 울음소리가 나면서 기사가 나타나 둘을 구해줍니다. 다시 집으로 돌아온 잭은 책갈피에 골드 메달에 있었던 것과 똑같은 알파벳 M이 새겨져 있는 걸 발견합니다. 잭은 골드 메달을 공룡시대에 떨어뜨린 사람이 바로 트리하우스 속 책들의 주인임을 깨닫게 됩니다.

중세시대로 마법여행을 다녀온 잭과 애니는 다음날 다시 숲속의 매직트리하우스로 올라갑니다. 두 남매는 고대 이집트에 관한 책을 발견하고 피라미드에 관심이 많았던 잭은 애니와 함께 그곳으로 여행을 떠납니다. 그들은 장례 행렬이 피라미드 쪽으로 향하는 모습을 보고 쫓아가지만 이상하게도 행렬은 사라지고 피라미드만 남아있게 되지요. 검은 고양이가 피라미드 구멍으로 들어가는 것을 본 두 남매는 고양이를 따라 안으로 들어갑니다. 피라미드 안에서 미이라를 볼 수 있을 거라 생각하며 들어갔는데 어떤 사람의 형체가 휙 지나가는 것을 발견합니다.