성인이 된 에밀 싱클레어는 1900년대 초의 청소년기를 회고한다. 10살인 그는 이웃의 깡패 크로머에게 좋은 인상을 주려고 사과훔친 이야기를 꾸며낸다. 크로머는 그 이야기를 비밀로 하는 조건으로 돈을 요구하지만 돈이 없는 싱크레어는 대신 훔치는 심부름을 한다. 싱클레어는 밝은 세상을 갈망하지만 점점 더 어두운 세계로 이끌려간다. 싱클레어는 크로머가 자신에게 미치는 영향과 소원해지는 가족과의 관계를 두려워한다. 싱클레어는 자살을 생각하며 아버지에게 모든 것을 고백한다.

싱클레어는 부유한 과부의 아들인 맥스 데미안이라는 이상한 친구를 만난다. 데이망은 싱클레어의 학교에 있는 모든 학생들의 동경의 대상이다. 싱클레어는 카인과 아벨에 대한 수업에 데이만과 함께 한다. 데미안의 해석은 싱클레어에게 카인에 대한 새로운 시각을 깨닫게 해준다. 싱클레어는 크로머가 더 이상 싱클레어를 괴롭하지 않는 것이 데미안의 협박 덕분이라는 것을 알게 된다. 싱클레어는 아버지에게 카인과 아벨에 대한 데미안의 해석에 대해 묻고 아버지는 데미안이 이단이라고 말한다.

싱클레어와 데미안은 단짝 친구가 된다. 데미안은 생각을 읽는 자신의 비밀을 털어놓는다. 싱클레어는 종교적인 신념과 데미안이 자신에게 가르쳐주고 있는 세상을 보는 새로운 방식 사이에게 갈등한다. 데미안은 싱클레어에게 종교적 이야기들을 좀더 자유롭고 상상력으로 해석라고 부추긴다. 싱클레어는 선과 악이라는 두 세계 이론을 발전시키고, 세상의 절반은 신이 주도하고, 나머지 절반은 악마가 주도한다는 생각에 동화되어 점점 교회에 대한 확신을 잃어간다.

싱클레어는 보딩스쿨에 냉담하지만 가족을 떠나는 게 매우 쉽다는 사실을 알게 된다. 싱클레어는 알폰스 벡이라는 선배를 만나게 되어 여자들을 이용하는 방법을 배운다. 싱클레어는 어둠의 세계에 자리를 잡기 시작하지만 비난과 외로움과 사람에 대한 갈망으로 괴로워한다. 싱클레어는 건강이 나빠지고 학점은 떨어지며 아버지와의 관계는 악화된다. 싱클레어는 공원에서 만난 어떤 여자아이를 만나 데미안의 베아트리체라는 이름을 붙인다.

싱클레어는 “새는 알을 까고 나오기 위해 애쓴다. 알은 세상이다. 태어나려고 하는 사람은 누군든 먼저 세상을 파괴해야 한다. 새는 신에게로 날아간다. 그 신의 이름은 아브락사스다.”라는 글이 담긴 편지를 발견한다. 그는 그 편지가 데미안이 보낸 것임을 알게 된다. 싱클레어는 데미안과 데미안의 엄마의 조합인 어떤 여자에 대한 꿈을 꾼다. 그는 이 이미지와 아브락사스 사이의 연결을 감지한다.